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Les composés aromatiques riches en électrons, comme les phénols et leurs dérivés, sont impliqués dans différentes biosynthèses de produits naturels. Ces produits réagissent normalement comme nucléophiles. Toutefois, l'activation oxydante via un réactif à base d'iode hypervalent permet de transformer ces aromatiques en espèces hautement électrophiles pouvant réagir avec des nucléophiles appropriés pour radicalement redessiner leurs structures en composés hautement fonctionnalisés. Cette stratégie permet aussi de transposer de nombreuses réaction bien connues en chimie aliphatique vers la ch…

Problématique et objectifs: Le psoriasis est une maladie cutanée chronique à caractère inflammatoire. Une lésion psoriasique est caractérisée par un épaississement de l’épiderme causé par l’hyperprolifération et la différenciation hâtive des kératinocytes. Les médicaments actuels occasionnent des effets indésirables. L’objectif est d’identifier, de source végétale québécoise, des composés naturels ayant un potentiel antipsoriasique dans un contexte d’application dermatologique. Le projet consiste à étudier l’effet de composés polyphénoliques à l’aide d’un modèle cutané lésionnel reconstrui…

Les macrocycles peptidiques constituent une catégorie de molécules d’intérêt pour l’élaboration de nouveaux agents thérapeutiques. À cet égard, plusieurs d’entre eux possèdent un fort potentiel d’activité biologique. Parmi une multitude de macrocycles peptidiques existant dans l’environnement, treize macrocycles, dont l’isolation est rapportée dans la littérature, ont été ciblés par le groupe de recherche afin d’en effectuer la synthèse dont la séquence d’acides aminés varie, mais également au niveau de la construction efficace de larges cycles constitués de 15 à 30 atomes.  …

Malgré une variété de supports solides utilisés pour la synthèse peptidique, peu permettent d'obtenir des peptides cycliques homogènes sans lien d'attache externe. Parmi les supports disponibles, la résine oxime possède des caractéristiques très intéressantes. Développée par Kaiser et DeGrado, la résine oxime, sur lequel sont greffés des groupements p-nitrobenzoyloximes, permet une étape simultanée de clivage et de cyclisation, ce qui en fait une méthode de choix pour la synthèse de peptides cycliques sur support solide et la fabrication de peptides en parallèle. Le lien d'attache…

Le monde marin présente une diversité écologique et biochimique équivalente à celle des milieux terrestres. Or, une grande partie de ce monde demeure largement inconnue et sous-valorisée. Différentes classes de biomolécules d’intérêt retrouvées spécifiquement dans les biomasses marines commencent à révéler des propriétés biologiques uniques, suscitant l’espoir d’une manne de découvertes et d’applications nouvelles. L’identification de biomolécules actives et la caractérisation de leurs structures chimiques et de leurs activités biologiques sont des étapes clefs dans le développem…

Étant donné la résistance bactérienne croissante face aux différentes classes d’antibiotiques actuels, il est capital de développer de nouvelles classes ayant des cibles et des mécanisme d’action novateurs. L’une des bactéries bien connue pour sa persistance chez son hôte est le Staphylococcus aureus. En plus de posséder plusieurs modes de résistance, ce microorganisme se retrouve souvent en équilibre avec une souche dite SCV (small colony variants) qui n’est pas associé à la virulence, n’est pas susceptible aux antibiotiques et cause souvent des infections réfractaires. …

L’estrogène naturel le plus puissant, l’estradiol (E2), est obtenu par la réduction stéréosélective de l’estrone (E1) par la 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase type 1 (17β-HSD1). L’inhibition de cette enzyme permettrait donc d’abaisser les niveaux de E2, ce qui constitue une approche thérapeutique prometteuse pour traiter certaines maladies sensibles aux estrogènes, comme l’endométriose et le cancer du sein. En utilisant E1 comme produit de départ, une séquence linéaire de 9 réactions chimiques a permis d’introduire un groupement carbamoylbenzyl en position 16β ainsi qu’une chaîne 2-bromoé…

Afin de souligner l’évolution en chimie des produits naturels au Québec, une conférence interactive présentera les différentes réalisations de chercheurs francophones oeuvrant dans ce domaines. Également, un quizz interactif permettra de tester les connaissances en chimie des produits naturels de nos participants. Des prix de présence seront remis à la fin de cette conférence.

Myrianthus arboreus est une essence issue de la biomasse forestière africaine dont les tissus synthétisent une diversité de molécules ayant des effets antidiabétiques prometteurs. L’extrait éthanolique ( 95%) bioactif a été partitionné en deux fractions, acétate d’éthyle et hexanique à l’aide d’une ampoule à décanter. La fraction hexanique s’est démarqué en inhibant l’activité du glucose-6-phostaptase ( G6Pase) via la stimulation des voies insulino-dépendante et – indépendante (AMPK), et en stimulant l’activité de la glycogène synthétase ( GS) suite à la phosphorylation de la GSK-…

Les maladies causées par des bactéries résistantes sont l’une des principales préoccupations mondiales en santé. Ce problème de résistance grandissant conjointement avec une diminution de nouveaux antibiotiques sur le marché est une menace sérieuse à laquelle il est important de trouver des solutions. Isolée de deux souches bactériennes du sol, la lactivicine est une molécule antibiotique agissant sur les mêmes cibles que les β-lactames (pénicillines), mais possédant un noyau hétérocyclique différent. Elle est aussi susceptible aux β-lactamases, les enzymes de dégradation conféra…

Les plantes possèdent la capacité de produire une diversité impressionnante de molécules qui contribuent à leur capacité à survivre et à s’adapter. Plusieurs de ces molécules sont produites par le métabolisme secondaire. Contrairement au métabolisme primaire, le métabolisme secondaire est souvent spécifique à une espèce ou à une famille. Celui-ci reste encore, en majeure partie, à explorer. À ce jour, plus de 200 000 métabolites spécialisés ont été identifiés. Plusieurs sont exploités depuis des siècles pour servir de colorants, arômes, drogues ou médicaments et ont donc une importance ind…

L’industrie forestière cherche à diversifier ses produits et valoriser l’ensemble des co-produits de sa chaine de valeur. D’autre part, afin d’assurer un approvisionnement stable et un produit constant, la production d’espèces d’arbres à croissance rapide peut s’avérer avantageuse, surtout lorsqu’elle est jumelée à un procédé de décontamination des sols. Les écorces de plusieurs essences québécoises contiennent une foule de molécules à fort potentiel pour le marché des biomatériaux, des cosmétiques, nutraceutique, pharmaceutique, etc. La mise en place d’une filière pour rendre possible la …

Le psoriasis est une maladie de la peau pour laquelle aucun traitement curatif n’est encore connu. L’objectif général de ce travail a été d’étudier l’effet pharmacologique d’extraits polyphénoliques issus d’écorces d’essences canadiennes en vue d’une utilisation possible pour le traitement du psoriasis. Dans un premier temps, les extraits d’écorces de plusieurs essences canadiennes ont été analysés quant à leurs propriétés antioxydantes, toxiques et antiprolifératives. Les résultats de cette étude ont permis d’identifier l’extrait aqueux issu de l’écorce de l’épinette noire (Picea mariana)…

La microcine J25 (MccJ25) est une bactériocine produite par Escherichia coli qui représente un puissant pouvoir inhibiteur des entérobactéries, y compris les bactéries pathogènes du genre E. coli Salmonella et Shigella. Sa séquence en acides aminés (21 résidus) et sa structure particulière en lasso lui confère une stabilité importante la rendant intéressante en tant qu'agent antimicrobien dans les aliments ou comme alternative aux antibiotiques en production animale. Dans cette étude, l'activité inhibitrice de la MccJ25 contre Salmonella enterica